失業保険について教えて下さい。自己都合なので待機期間が３ヶ月あります。

休職後の失業給付について教えてください
股関節の疾病の為、休職して1年を過ぎ、もうすぐ休業補償も終わります。休職前は車の整備の仕事をしていましたが、今の状態では前職に戻れず、配置換えも希望しましたが他に仕事が無いとのことで、このままやむなく退職することになりそうです。社内規定では休職期間は1年6ヶ月と定めてあります。走ったり重いものを持つことはできませんが、日常生活には支障がありませんので（杖が必要）、比較的軽作業の仕事を探しながら失業保険の給付を受けたいと思います。金銭的余裕は無いので待機期間等ないほうが良いのですが、離職票にはどのように書いてもらえば良いのでしょうか。

補足の件、了解しました。これを踏まえまして、変更を加えました。参考にしてください。
この場合は、離職票に以下のような添付書類をつけて、「定年・期間満了による退職」の項目にチェックをいれ、具体的事由の欄には「休職期間の満了に伴う退社」という扱いにしてもらいましょう。
①健康保険組合、または社会保険事務所に提出した「傷病手当金支給請求書」のコピー（賃金を受けていない期間の証明として）
②会社の就業規則の休業期間と、その満了に伴う退職に関する事項の記載されたページの写し。

転職してすぐ退職した場合の失業保険
全く知識がないので教えて下さい。
４月末に８年勤めた会社を退職し、雇用保険の給付手続きをせずすぐに就職しましたが、どうしても合わなくて20日間で退職しました。転職した会社は健康保険や雇用保険の手続きは一切していないそうです。この場合、前の会社の雇用保険で失業手当ては受けれますか？色々なパターンがあって一概には言えないとは思いますが、知識があるかた、お願いいたします。

受けれます。
4/末に退職された会社の離職票をもっていって手続をすることになります。
ただし、失業保険がもらえるのは退職後1年以内（給付制限の3カ月も含めて）ですので、そうなると5/1から1年ですので、
まだ1カ月半くらいですので、おそらく自己都合ですので、大丈夫ではないかと思います。

保険の事について質問です。
今年の11月に結婚をする事になり９月末で退職する予定です。
結婚後は彼の扶養に入る予定なのですが、入籍の時期を迷っています。

初めは退職してからの式直前の10月末か11月初めぐらいに入籍と思っていたのですが、そうなると仕事を辞めた９月末から入籍までの間は国民保険や国民年金を支払う事になりますか？
少しの間の事ですがもったいない気もするので。それならば会社にいる間に入籍してしまった方がいいのでしょうか？
また退職前に入籍しても失業保険などには関係ないですか？
よく保険の事がわからないのでご存知の方、アドバイスお願いします。
(ちなみに私は派遣社員です)

９月分までは、給料から保険料が控除されることを前提でお答えします。
①10月末か1１月に入籍する場合（その時点で夫の会社に被扶養者の届け出をする場合）
健保・・退職日の翌日（10月1日）から14日以内にお住まいの市役所へ行き国民健康保険の加入手続きをして保険証を発行してもらい、後日届くであろう納付書で１０月分の保険料を納めてください。なぜなら、万が一病気やケガになったときのためです。
年金・・・１０月の保険料（約１５０００円）を納めてください。なぜなら、万が一、事故に遭い、障害基礎年金を受けるような重度な障害を残した場合、１０月が滞納だと、今年の１２月から再来年の１１月までの間に初診日のある事故だと滞納扱いとなる為、年金をもらえなくなるからです。

②退職前（9月中）に入籍できる場合
10月に入ってすぐ、夫の会社に被扶養者の手続きをしてください。そうすれば、10月から健康保険は夫の被扶養者、国民年金は第3号被保険者となりますので、前に述べた障害年金の心配はありません。

失業手当については、入籍の時期に関係なく自己都合退職扱いになりますので、３カ月は待機期間があって、その後支給されることになるかと思います。

失業保険について教えて下さい。
自己都合なので待機期間が３ヶ月あります。
この間に仕事が決まったら
保険は全く受け取れないですか？
祝い金みたいなものを聞いた事が
あったのですが該当はしませんか？？
宜しくお願いします。

そのような状況なら給付を受けないで良いのではないでしょうか。
一度給付を受けると次回以降にデメリットとなることもあります。